Piericidin A ist eine organisch-chemische Verbindung, über die als Naturstoff erstmals 1963 im Rahmen der Screening-Forschung zu neuen Insektiziden unter den Metaboliten von Mikroorganismen aus den Mycellia von Streptomyces SP 16–22 isoliert wurde.
Piericidin A ist ein spezifischer, wirksamer Inhibitor der NADH-Ubichinonoxidoreduktase (Komplex I), der an die Ubichinonbindungsstelle bindet damit sowohl mitochondriale als auch bakterielle NADH-Ubichinon-Oxidoreduktasen hemmt und nahe an der NUOD-NUOB-Grenzfläche bindet.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Piericidin A
C25H37NO4
415,574 (g/mol)
2738-64-9
634-776-2
BBLGCDSLCDDALX-LKGBESRRSA-N
Systematischer Name
2-[(2E,5E,7E,9R,10R,11E)-10-Hydroxy-3,7,9,11-tetramethyl-2,5,7,11-tridecatetraen-1-yl]-5,6-dimethoxy-3-methyl-4(1H)-pyridinon
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(+)-Piericidin A1; Shaoguamycin B
Englische Bezeichnung
Piericidin A
Shaoguanmycin B; AR 054; Piericidine A; SN 198E
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Piericidin A:
C25H37NO4
Mr = 415,574 g/mol
2-[(2E,5E,7E,9R,10R,11E)-10-Hydroxy-3,7,9,11-tetramethyl-2,5,7,11-tridecatetraen-1-yl]-5,6-dimethoxy-3-methyl-4(1H)-pyridinon
SMILES: C/C=C(C)/[C@@H]([C@H](C)/C=C(C)/C=C/C/C(=C/Cc1c(c(=O)c(c([nH]1)OC)OC)C)/C)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Piericidin A. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Piericidin A - C25H37NO4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 300,275 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 71,48957 %
13C: 0,76591 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 37,296 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,0009 %
3H: Spuren
1H: 8,97368 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 3,35773 %
15N: 0,01279 %
Sauerstoff
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,362 %
17O: 0,00591 %
18O: 0,03157 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 415,574 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,406 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 415,2722586754 Da - bezogen auf 12C251H3714N16O4.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H300Lebensgefährlich bei Verschlucken.
H310
Lebensgefahr bei Hautkontakt.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
LD50 (Maus, oral): 3,17 mg/kg; LD50 (Maus, intravenös): 1 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.162.726.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Piericidin A als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Piericidin_A.
[1] - Saburo Tamura, Nobutaka Takahashi, Satoshi Miyamoto, Rinpei Mori, Saburo Suzuki, Junsaku Nagatsu:
Isolation and Physiological Activities of Piericidin A, A Natural Insecticide Produced by Streptomyces.
In: Organic Chemistry, (1963), DOI 10.1080/00021369.1963.10858144.
Letzte Änderung am 27.02.2024.
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